Одной из «визитных карточек» Трубчевска является городской парк культуры и отдыха имени А. М. Горького. Трубчане гордятся своим парком культуры и отдыха. Он расположился на высоком правом живописном берегу Десны. Место городского парка было выбрано трубчанами не случайно. Именно здесь в ХШ-ХV вв. находился исторический центр древнего Трубчевска. Древность этого места неоспоримо доказана археологическими исследованиями под руководством виднейшего историка-археолога страны П. А. Раппопорта. Фортификационные сооружения: остатки городских рвов, опоясывавших город тройным кольцом, Городок с его древними валами - земляными укреплениями XIII - XV вв. - неоспоримое доказательство того, что Трубчевск в те времена был важным военным пунктом. А если учесть, что Городок является и памятником раннего железного века (юхновская археологическая культура), то становится ясно, что этот историко-культурный комплекс весьма важен как один из составляющих облика нашего города. Здесь сконцентрированы важнейшие памятники истории культуры и архитектуры того времени. Троицкий Собор - родовая усыпальница, домовая церковь и палаты князей. Троицкий Собор - это каменная книга истории города. Раскопками Раппопорта у стен алтаря существующего собора выявлены остатки каменного храма, построенного в XII веке. Возможно, это была домовая церковь трубчевского князя Буй-Тура Всеволода. Следующая глава истории Собора «вписана» в историю Трубчевска в конце XV века. Именно в это время в нем была устроена родовая усыпальница князей Трубецких. О древности этой части Собора говорят не только украшенные древнерусским орнаментом и надписями плиты надгробий, но и сама архитектура с тяжелыми новейшими сводами. Во все времена к Троицкому собору тянулись люди из ближних и дальних мест. Их привлекал не только старейший храм Среднего Подесенья, но и святой Нилов источник, о котором бытуют народные легенды. В Трубчевске под Троицким собором весьма интересна пещера, в которой в начале XVI века жил Преподобный Нил. Жил он тайно, пока его не обнаружили местные рыбаки. Но прошло время, и Нил покинул Трубчевск. С тех пор в Трубчевске и его окрестностях живет поверье о целебной воде источника. Благодаря потомкам, это место сохранено. Трубчане и гости города в любое время могут прийти и окунуться в купели. По инициативе депутата Областной Думы, руководителя Трубчевского землячества, генерального директора Облгаза В. И. Попкова летом 2004 года она была благоустроена. Рядом с Троицким собором находится Покровская церковь. У входа в городской парк культуры стоит Преображенская церковь. На наружной стене сохранилась надпись, которая указывает, что здание возведено 1640 году. Эти храмы-памятники вместе составляют каменную летопись древнего города. В XIX в. на месте исторической части города был организован Городской сад. Территория его была значительно меньше, чем нынешнего парка. Часть ее была застроена домовладениями трубчан. Кирпичные стены отделяли Троицкий собор от Городского сада. Городской сад был разделен на две части глухим дощатым забором. Одна из них предназначалась для простого люда, которому местный купец Кирнарский предлагал развлечения в бильярдной и питейных заведениях. В другой же части Городского сада отдыхали люди состоятельные. Вход сюда был платным. Для богатых трубчан был построен летний театр. Для них играл духовой оркестр, были разбиты цветники. В центре благоустроенной части находилась двухэтажная веранда, с которой открывались чудесные виды на окрестности. Аллеи освещались газовыми фонарями. На старых снимках, бережно хранимых в Трубчевском музее видно, что за Городским садом тщательно ухаживали. Откосы рвов, чтобы не осыпались, укладывались дерном, в идеальном порядке содержался деревянный мостик на Городок. После революции Городской сад был преобразован в парк культуры и отдыха. Его территория значительно расширилась за счет присоединения к нему Соборной площади, земель частных владений и сноса всех оград. Началась новая история Городского парка. В результате деятельности подлинного энтузиаста своего дела, директора парка Вячеслава Васильевича Верещетина, парк превратился в подлинный очаг культуры. Здесь появились аттракционы, тир, читальня, танцплощадка, буфеты. Море цветов, редкие породы деревьев и кустарников позволили парку приобрести статус памятника природы. Вот как в своей книге «Трубчевск» В. А. Падин - сторожил города пишет о парке: «Особенно хорош парк утром, когда кристальной росой умыты цветочные клумбы... георгины, табачки, хризантемы, лилии, розы... Многие районы страны просят трубчевских цветочных умельцев прислать хоть горсточку семян. И вот из Трубчевска маленькие посылки идут в Киргизию, Крым, Карелию, Архангельск и на Камчатку. От Сахалина до Евпатории - такова география трубчевских цветов». В 50-60 гг. XX века трубчевский парк, будучи памятником природы, являлся не только главной цветочной клумбой города, но и был одним из главнейших центров культуры Брянщины.