Трубчевск – один из древнейших городов российского государства. Стольный город Всеволода Буй-Тура, сторожевая крепость засечной черты, город, давший имя княжеской династии Трубецких. Тысячелетний, купеческий, пограничный, театральный, уездный, сохранивший очарование древности и старины. Город расположен на высоком правом берегу реки Десны в 94 км к югу от Брянска. Долгое время зависел от Хазарского каганата. Присоединён Олегом Вещим к Киевской Руси. Черниговские полки в составе объединённой рати Киевской Руси отражают первое нападение монголо-татар по реке Калке в 1237 году. Несмотря на свои небольшие размеры, Трубчевск (он же Трубеч, он же Трубеж, он же Трубецк, он же Трубческ, он же Трубежск) имеет довольно обширную и интересную историю. Начнем с того, что построенный на высоком холме над рекой Десна, с которого на многие километры просматривалась открытая местность, он получил значение пограничной крепости. Город окружали земляной вал высотой до «трех сажен, в подошве двух сажен», рвы «глубиной по восьми сажени», высокие деревянные стены. Его захватывали монголо-татары, у которых спустя чуть более сотни лет город "отбил" князь литовский Ольгерд и передал в удел своему сыну Дмитрию, ставшему родоначальником династии князей Трубецких (ксати, их усыпальница находится под одним из действующих храмов Трубчевска –Свято- Троицким собором). В Смутное время городом завладели поляки), лишь в 1645 году Трубчевск вернулся в состав Русского царства. Но спокойная жизнь нашим предкам и не снилась: еще десяток лет на город совершали многочисленные набеги польские и крымско-татарские войска. В начале XVII века во время польской интервенции Трубчевск оказывается под властью Польши. После многих кровопролитных сражений в 1643 году город и прилегающие к нему земли вновь вошли в состав России. Край был страшно разорен польскими панами, город разрушен. Ввиду того, что военно-стратегическое значение Трубчевска было очень велико, в 1659 году здесь начинается строительство крепости. В войне русского народа с панской Польшей за воссоединение Украины с Россией Трубчевск являлся мощной базой русских войск. Командовал ими князь Алексей Трубецкой. В 1659 году после воссоединения Украины с Россией царь Алексей Михайлович, отмечая военные заслуги князя, отдал ему Трубчевск и весь уезд. Трубецкой служил при царском дворе, поэтому городом управлял через своего поверенного полковника И. Нормацкого. После заключения мирного договора с Полыней в 1668 году Трубчевск теряет значение пограничной крепости. Однако город, как и раньше, был окружен земляным валом высотой до «трех сажен», рвами «глубиной по осьми сажени» и высокими деревянными стенами. По указанию Петра I эти укрепления поддерживались в хорошем состоянии, ибо могли сыграть свою роль в борьбе со шведами. С 1708 по 1732 год Трубчевск входил в Киевскую губернию, с 1732 — по 1778 — в Белгородскую, а в 1778 году его приписали к Орловской губернии. В годы Отечественной войны 1812 года Трубчевск сделался специальной базой по заготовке провианта для русской армии. Отовсюду в город свозили муку, крупы, овёс и другие продукты, и ко времени перехода русских войск в Тарутинский лагерь в Трубчевске было заготовлено столько продуктов и фуража, что он мог в течение месяца снабжать 120-тысячную армию. Кроме того. жители Трубчевска собрали на нужды армии 14 760 рублей серебром и свыше 3 тысяч полушубков и сапог. По приказу Кутузова все запасы в октябре 1812 года из Трубчевска были переправлены в Тарутино. После отмены крепостного права промышленное развитие Трубчевска ускорилось. В городе появились многочисленные предприятия по переработке сельскохозяйственной продукции. 31 августа в 18 км западнее Трубчевска развернулось, одно из первых, массовое встречное танковое сражение, длившееся до 8 сентября. Советские 141-я танковая бригада и 108-я танковая дивизия (около 200 танков) в составе подвижной группы генерала А. Н. Ермакова вступили в бой с превосходящими силами 47-го корпуса Гудериана (более 300 танков). Танки 141-й бригады шли в бой прямо с железнодорожных эшелонов, не успевая развернуться. Это дало возможность восстановить положение войск 13-й Армии, пополниться ей и вместе с 3-й армией вновь вступить в бой. До середины сентября враг был здесь остановлен и вместе с 13-й и 3-й армиями отброшен до р. Судость на расстояние более 40 км. Освобождено 16 населённых пунктов. Тогда, в августе-сентябре 1941 г. это было очень важно. И уже к середине сентября 1941 года противнику было практически нечем воевать в этих местах. Каждые четыре из пяти танков Гудериана были подбиты. И если города Брянщины он брал за 1-2 дня, то оборона Трубчевска, включая «трубчевский котёл», продлится два месяца. Во время оккупации в городе действовало сильное антифашистское подполье. Трубчевск был освобождён от немецко-фашистских войск 18 сентября 1943 года войсками Брянского фронта в ходе Брянской операции.В 1944 году Трубчевск становится районным центром в Брянской области.
